Лекция 8: Непредельные углеводороды – алкены

План лекции:

1. Общая характеристика, гомологический ряд

2. Номенклатура и изомерия

3. Физико-химические свойства

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредель-ные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n

Гомологический ряд:

этен (этилен)	C2H4
пропен	C3H6
бутен	C4H8
пентен	C5H10
гексен	C6H12
гептен	C7H14
октен	C8H16
нонен	C9H18
децен	C10H2

Номенклатура и изомерия алкенов

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия. Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи.

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Физические свойства

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

С₂ – С₄ (газы); С₅ – С₁₇ (жидкости); С₁₈ – ( твёрдые)

· Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)

·  Легче воды

·  С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

Химические свойства алкенов

Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы, что обусловлено наличием двойной связи, легко разрушаемой различными реагентами. Освободившиеся валентности углеродных атомов вступают в реакции присоединения.

а) реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с Н₂):

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами), в результате образуются дигалогеналканы:

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

Это качественная реакция на алкены – бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование (взаимодействие с галогенводородами) с образованием моногалогеналканов:

4. Гидратация (присоединение молекул воды) с образованием предельных одноатомных спиртов:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH       

б) реакции полимеризации

Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием ВМС (полимера). n – степень полимеризации

nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

мономер - этилен             полимер – полиэтилен

в) реакции окисления

1. Горение

· Полное горение при избытке кислорода, пламя ярко светящее:

C₂H₄ + 3O₂  →  2CO₂ + 2H₂O + Q  

· Неполное окисление этилена при недостатке кислорода

C₂H₄ + 2O₂  →  2CO + 2H₂O

2. Взаимодействие с кислородом в присутствии катализаторов с образованием эпоксидов:

3. Окисление перманганатом калия в нейтральной среде– это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.