Лекция 6: Основные положения органической химии

План лекции:

1. Основные положения органической химии.

2. Основные положения теории химического строения органических веществ.

3. Гомологический ряд.

4. Типы органических реакций.

Основные положения органической химии:

1. Органическая химия – это наука, изучающая соединения углерода (кроме простейших - СО, СО₂, угольной кислоты и её солей) и их производных.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят только атомы двух элементов: С и H.

Производные углеводородов – это продукты замещения атомов H в молекулах углеводородов на другие атомы или группы атомов. Например: CH₄ – метан, CH₃ОН – метанол, CH₃CI. 

2. Органогены – химические элементы, входящие в состав органических соединений – С, H, N, O, P, S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.

3. Органическая химия как наука зародилась к началу XIX века, когда были синтезированы первые органические вещества: щавелевую кислоту, жиры, а Бутлеров синтезирует один из углеводов.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет, но типичные органические вещества имеют ряд свойств, отличающих их от типичных неорганических веществ, что объясняется различием в характере химической связи.

Типичные неорганические вещества	Типичные органические вещества
Ионные или полярные ковалентные связи	Неполярные или слабополярные ковалентные связи
Электролиты	Неэлектролиты
Твердые вещества с высокой tпл	Жидкие или твердые вещества с низкой tпл
Плавится без разрушения	Разрушается при нагревании
Не окисляются на воздухе, не горючи	Окисляются на воздухе, горючи
Растворимы в воде	Нерастворимы или плохо растворимы в воде

4. К 1861 году химики-органики не могли объяснить, почему:

· в органических соединениях углерод проявляет разную валентность - CH₄ (IV);  C₂H₆ (III);    C₆H₆ (I)

· существуют вещества с разными свойствами, но с одинаковым составом молекулы – формуле C₆H₁₂O₆ соответствует состав глюкозы и фруктозы.

· органических веществ около 25  млн., а неорганических не достигает и 1 млн.

Основные положения теории химического строения органических веществ:

Теория была разработана в 1861 год А. М. Бутлеровым

I. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённом порядке, согласно их валентностям (C(IV), O(II), S(II), N(III)),

Формулы веществ могут быть как эмпирическими (показывают только состав вещества: СН₄), так и структурными (показывает химическое строение вещества: ; CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH).

Порядок соединения атомов в молекуле называется химическим строением.

II. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от химического строения их молекул. Например: С₂Н₆О – данную эмпирическую формулу имеют и этанол СН₃ -СН₂ -ОН (жидкость, взаимодействует с натрием)  и диэтиловый эфир СН₃ -О-СН₃ (газ, не взаимодействует с натрием).

Явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но разным химическим строением, называется изомерией, а вещества изомерами. Они имеют одинаковую эмпирическую формулу, но разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает.

Виды изомерии:

1. Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

а) Изомерия цепи (С₄Н₉ОН):

; СН₃ -СН₂ -СН₂ -СН₂ -ОН

б) Изомерия положения

· положения кратных связей

· положения функциональных групп

2) Изомерия межклассовая

3) Пространственная изомерия, т.е. геометрическая изомерия (цис-, транс-изомерия).

III. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга и это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН_2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами.

Например: СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂… С_nH_2n+2.

Органические вещества классифицируются, т.е. разделяются на классы.

Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал, Х – функциональная группа.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений.

Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.

Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

Органические соединения
Ациклические (нециклические)		Циклические
предельные (атомы углерода связаны друг с другом только одинар-ными σ-связями)	непредельные (молекулы этих соединений содер-жат двойные или трой-ные связи между атома-ми углерода)	Карбоциклические (в состав циклов входят только атомы углерода)	Гетероциклические (в состав циклов кроме атомов углерода входят атомы других элементов)

Классификация органических соединений по функциональным группам (Х)

Х	Название функциональной группы	RX	Название класса	Примеры
- ОН	Гидроксильная группа (гидроксил)	R – OH	Спирты
			Фенолы
	Карбонильная группа (карбонил)		Кетоны
	Альдегидная группа		Альдегиды
	Карбоксильная группа (карбоксил)		Карбоновые кислоты
-NH2	Аминогруппа	R – NH2	Первичные амины
- NO2	Нитрогруппа	R – NO2	Нитросоединения
-NH2	Аминогруппа + карбоксил		Аминокислоты

Типы органических реакций

1) Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

2) Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

Галогенирование — присоединение молекулы галогена:

Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:

Гидратация — присоединение молекулы воды:

Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредст-вом многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например:

3) Реакция отщепления

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и т.п.:

Дегидрирование – отщепления молекулы водорода:

Дегидратация – отщепление молекулы воды:

Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов:

4) Реакции изомеризации и перегруппировка  

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например: 

5) Реакции окисления 

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение:

6) Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

7) Реакции разложения 

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

С₄H₁₀  → С₂H₆ + С₂H₄

бутан этан этен